在霍启山的几段感情中，最让人记忆深刻的，莫过于与国际影星章子怡的那段青涩爱恋。两人相识时，霍启山年仅21岁，还是个阳光爽朗的少年，而25岁的章子怡，早已是国内一线女明星，美丽灵动，自带青春气息，正值事业上升期。一场宴会之上，少年意气风发，女星光彩夺目，“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，彼此瞬间被对方吸引。

与哥哥霍启刚的和美顺遂不同，弟弟霍启山的感情之路却布满坎坷。如今39岁的他，身为香港老牌豪门子弟，坐拥百亿身价，集高学历、高颜值与出色经商头脑于一身，是众人眼中名副其实的钻石王老五，可他至今依旧单身，其感情归宿也一直牵动着外界的目光，让人不禁好奇，这位优秀的豪门公子，终究会花落谁家。

这段恋情曝光之初，便因两人悬殊的身份地位备受外界质疑，可他们用满满的甜蜜打破了流言。相恋四个月后，两人街头拥吻的画面被媒体拍到，镜头里章子怡满脸笑意，眼底的幸福藏都藏不住。章子怡拍摄《艺伎回忆录》时，面对全外语对白倍感吃力，霍启山便每天打电话陪她练习英语，悉心陪伴与帮助，也让章子怡在影片中的表现愈发出色。可惜这段深情终究没能抵过现实，霍家对两人的恋情始终态度暧昧、并不看好，最终这段甜蜜爱恋无奈落幕。

与章子怡分手后，霍启山消沉了许久，直到青梅竹马的何超莲出现，才渐渐走出情伤。彼时何超莲刚与吴克群分手，深陷失恋的痛苦之中，霍启山便一直默默陪伴在她身边，陪她逛街、吃饭、散心，温柔治愈她的伤痛。两人出身相近、门当户对，无论是家世还是颜值都十分相配，外界纷纷猜测两人会走到一起，可他们终究只是彼此的挚友，这段朦胧的情愫最终没能开花结果。

2013年，霍启山遇见了外籍模特Lea Tassova，这个明媚耀眼的女孩，瞬间抓住了他的心。这一次，霍启山毫无保留，为了讨Lea欢心，他尽显豪门公子的底气，动用“钞”能力，将豪车、豪宅、名贵珠宝等礼物一一送到Lea手中。在金钱的加持下，两人的感情看似甜甜蜜蜜，外界也一度以为Lea会成功嫁入霍家，可这段依靠物质维系的爱恋，最终还是没能逃过分手的结局。

如今39岁的霍启山，依旧孑然一身。他拥有哥哥霍启刚羡慕的自由，却也错过了哥哥那般细水长流的幸福。三段深情皆成遗憾，身价百亿却难寻良人，或许对霍启山而言，缘分未到，不必强求，愿这位豪门钻石王老五，终能遇见那个与自己并肩同行、相守一生的人，弥补过往所有的遗憾。